Tên tuổi gắn nhiều nhất với những bài hát nhạc Trịnh Công Sơn là Khánh Ly. Khánh Ly, ban đầu là một ca sĩ ít tên tuổi tại Đà Lạt, bén duyên với nhạc Trịnh trong một dịp tình cờ, để rồi từ đó về sau đã thể hiện hầu hết những ca khúc của Trịnh Công Sơn, để rồi được cho là người thành công nhất.

Nhưng Khánh Ly không phải người đầu tiên hát nhạc Trịnh, trước đó Trịnh Công Sơn đã mời những tên tuổi lẫy lừng bấy giờ là Thanh Thúy, Hà Thanh, Lệ Thu và cả danh ca Thái Thanh giới thiệu những sáng tác đầu tay của mình ra công chúng, tuy vậy cuối cùng ông lại chọn Khánh Ly, người cũng đã vụt lên thành ngôi sao sáng sau khi thể hiện những bản tình ca buồn bã thâm trầm và dòng nhạc phản chiến mạnh mẽ của Trịnh Công Sơn bằng chất giọng khàn đục lạ lùng.

Ngoài Khánh Ly, nhiều ca sĩ hát nhạc Trịnh Công Sơn cũng được đánh giá cao như Lệ Thu, Thái Thanh, Ngọc Lan, Lan Ngọc. Giọng nam thì có Tuấn Ngọc và sau này là Quang Dũng. Tuấn Ngọc tuy không chuyên về nhạc Trịnh nhưng được Trịnh Công Sơn đánh giá cao khi hát nhạc của ông[60]. Cuối cùng phải kể đến giọng hát của Toàn Nguyễn (nhiều người nhầm lẫn giọng ca Toàn Nguyễn tên thật là Nguyễn Văn Toàn thành nhà thơ/nhạc sĩ Nguyễn Đình Toàn) khi ông thực hiện album 11 Ca Khúc Trịnh Công Sơn vào năm 1988. Toàn Nguyễn có 2 quê Nam Định và Hải Phòng, trước đây anh có phòng trà ở Sài Gòn, giờ lập nghiệp với phòng trà riêng của mình ở Vũng Tàu. Toàn Nguyễn hát nhạc Trịnh bằng giọng nhẹ nhàng, tâm sự và ngón đàn guitar acoustic thổn thức rất được giới mộ điệu ưa thích.

Ở Việt Nam giai đoạn sau 1975 cũng có những người hát nhạc Trịnh Công Sơn thành công như Trịnh Vĩnh Trinh (Em gái nhạc sĩ) và đặc biệt phải kể đến Hồng Nhung hát nhạc Trịnh theo phong cách hoàn toàn mới và được khán giả đón nhận[61][62]. Ngoài ra, còn có Cẩm Vân, Ánh Tuyết, Bảo Yến, Thu Hà và Hồng Hạnh.

Cũng nên kể đến những ca sĩ muốn thử nghiệm nhạc Trịnh Công Sơn bằng phong cách "mới" và "lạ", để rồi bị khán giả phản đối nặng nề, tiêu biểu là Thanh Lam, Mỹ Tâm, Đàm Vĩnh Hưng[63][64]. Ngoài ra còn có Thu Phương, Phương Thanh, Mỹ Lệ, Mỹ Linh, Trần Thu Hà, Đức Tuấn, Ngô Quang Vinh, Lệ Quyên, Hiền Thục, Hồ Trung Dũng, Đồng Lan, Hà Lê thu âm và làm mới lại theo các phong cách khác nhau. Bản thân nhạc sĩ Trịnh Công Sơn cũng tự mình thể hiện và thu âm một số ca khúc và được khán thính giả yêu thích. Tuy nhiên, dù có rất nhiều các nghệ sĩ thể hiện nhạc Trịnh, nhưng thành công vẫn là Khánh Ly và đại diện tiêu biểu ở thế hệ sau là Hồng Nhung và Quang Dũng thể hiện.